5日放送のテレビ朝日「あいつ今何してる？」にモデルでタレントのSHELLY（35）が出演。中学生時代、同級生にした“最初で最後の告白”について赤裸々に語りました！告白は成功したのでしょうか….
！？
野球部の部員だったという男性が好きだったというSHELLY。ある日、3階の教室で他の同級生から「言っちゃいなよ！！」と背中をおされ、グラウンドで練習中の男性を友人に頼み連れて来てもらうことになったといいます。
3階からそのやりとりを覗いていたSHELLYは、その男性が「はぁ…」とため息をついているように見えたそう。「『ダメだ！！』と思って。でもこれ言わなきゃ駄目だよね…」と腹をくくって勇気を出して告白！！
SHELLYが「好きなんですけど…」と告白するも「ごめんね、好きな子がいる」と断られたそうです。SHELLYは「最初で最後の告白したのがその時」と学生時代の淡い思い出を振り返っていました。
番組ではその後、20年間会う機会がなかったという男性がVTR出演！現在は大型ホテルで販売・予約の仕事に励んでいると明かされました。男性はSHELLYのインタビュー動画を見ると、告白される時に「SHELLYがいるって知らなかった」「『上に行って！』とだけ言われ『何だろう…』」と思いながら首をかしげていただけと、真実を語っていました。
男性は当時のことを振り返り…、屋上に上がる階段のところでSHELLYが待ち構えていたらしく「何やってんの？どうした」と尋ねると、告白されたといいます。「正直びっくりした」とし、兆候のようなものについてSHELLYから「ジェントルマンだよね」ってよく言われていたと語っていました。自分のことを「好いてくれているな」と感じ取ってはいたようですが、当時は好きな人がいたため断ったそうです。
今回、SHELLYからのコンタクトに男性は「覚えてくれていたことが嬉しかった」「本当は人にこのことを言いたかったんですが『自分だけのものにしたい』と言わなかった」と笑顔をみせながら20年間秘密にしていたことを明かしました。これを受け、SHELLYは「本当にいい人！」と感動している様子でした！
最後に男性は、「同級生の仕事をなかなか見る機会がないので、SHELLYの頑張っている姿を見て『自分も頑張らないと』と思っています。今回は僕のことを思い出してくれてありがとう。お互い頑張りましょう」と、SHELLYへのメッセージとエールを送っていました！
この男性の言葉に「変わらず、優しい大人になっているのがすごく嬉しい」「中学生の私見る目あった！」と胸を張ったSHELLY。
この放送を見た視聴者からは、男性に対して好感を持つ声や、SHELLYのイメージが変わって好感度があがったなどの声が多数寄せられています！
「『オレ中学の時SHELLYに告られたんだぜ』と自慢しないところがジェントルマン」
「他は取り繕えそうだけど、僕のことを思い出してくれてありがとう、ってなかなか言えないわ。本物だわ。」
「何が素晴らしいって、お金持ちになってた、とかじゃなく、変わらず優しいいい人だった、という、ね。」
「もっとシェリーは派手好きでメンクイかと思ってたら……
イメージと全然違った！！
シェリーの好感度上がった。笑」