1人目に熱愛報道された彼氏は、俳優の玉木宏さんです。吉高由里子さんと玉木宏さんの熱愛は、2009年6月16日発売の「スポニチ」によって真剣交際が報じられました。また、2009年6月18日発売の女性週刊誌「女性セブン」では、2人が青森県八戸市でデートする様子がキャッチされています！明らかに親密な仲に見える2人ですが、後日玉木宏さんが『共演させていただいてから、仲良くさせてもらっていることは事実です』とコメントし、交際について触れることはありませんでした。吉高由里子さんと玉木宏さんの馴れ初めは、2009年1月 – 3月放送ドラマ『ラブ❤︎シャッフル』での共演がきっかけのようです。
2010年4月、吉高由里子さんと4人組ロックバンド「flumpool」のベーシスト・尼川元気さんの熱愛報道が出たことで玉木宏さんと別れていたことが判明しました。破局理由について本人たちの口から明かされることはありませんでしたが、多忙によるすれ違いで別れたのではないかとされています。
2人目に熱愛報道された彼氏は、4人組ロックバンド「flumpool」のベーシスト・尼川元気さんです。吉高由里子さんと尼川元気さんの熱愛は、2010年4月15日発売の女性週刊誌「女性セブン」によって夜桜デートが報じられました。記事によると2人は4月上旬に東京・目黒の川沿いにある桜近くの居酒屋で食事を楽しみ、その後尼川元気さんの自宅マンションでお泊りを楽しんだとのことでした。しかし、双方の事務所は『恋愛関係ではなくお友達です。一緒にテレビゲームをやったところ盛り上がってしまい、徹夜になってしまった』と、交際関係を否定しました。
吉高由里子さんと尼川元気さんの馴れ初めは、2009年7月3日放送の音楽番組『僕らの音楽』での共演がきっかけのようです。噂では、吉高由里子さんからアプローチしたとか…破局理由については明かされていませんが、ネットでは所属事務所の反対により熱愛報道から約1年後に破局したと言われています。
3人目に熱愛報道された彼氏は、俳優の生田斗真さんです。吉高由里子さんと生田斗真さんの熱愛は、2012年7月29日発売の写真週刊誌「FRIDAY」によって手繋ぎデートが報じられました。この記事だけでは2人が交際しているようにも思えますが、この日は映画の打ち上げで他のメンバーもいたようです。とはいえ、手を繋いで寄り添いながら歩いていたことは事実ですので、疑いたくなる気持ちも理解できますね。吉高由里子さんと生田斗真さんの馴れ初めは、2012年公開映画『僕等がいた シリーズ』での共演がきっかけのようです。
熱愛報道後、お互いに交際関係を否定し「友人」であると主張しています。手を繋いでいたことに関しては、『朝まで飲んで酔った勢いで、開放的になっていたため手をつないでいた』と、吉高由里子さんがコメントしていました。その後は特に浮いた話もなく交際を裏付ける証拠も出てこなかったため、本人たちが証言したように「仲の良い友人」なのでしょう。
4人目に熱愛報道された彼氏は、人気ロックバンド「RADWIMPS」のボーカル・野田洋次郎さんです。吉高由里子さんと野田洋次郎さんの熱愛は、2013年1月5日発売の女性週刊誌「週刊女性」によって報じられました。記事によると1月14日にミュージカルデートを楽しみ、数日後には野田洋次郎さんが吉高由里子さんの自宅マンションに入っていく姿が目撃されたといいます。
この時双方の所属事務所は、『プライベートは本人たちに任せています』とコメントしています。2013年9月発売の写真週刊誌「FRIDAY」では、深夜に路上で大喧嘩する現場がスクープされました。このまま破局に向かうと思いきや、2014年6月12日発売の女性週刊誌「女性セブン」では半同棲が報じられ、交際が続いていたことが明らかとなりました！
2015年2月、写真週刊誌「FLASH」が吉高由里子さんと野田洋次郎さんの破局を報じました。破局理由については、吉高由里子さんの情緒不安定な時期に支えきれなくなってしまい野田洋次郎さんから別れを告げたとのことでした。しかし、当時野田洋次郎さんが出版した書籍『ラリルレ論』には吉高由里子さんとの恋愛を匂わせる文章も綴られているのですが、その文章からは野田洋次郎さんの不安定さも伝わってくるということで物議を醸していました。
5人目に熱愛報道された彼氏は、「関ジャニ∞」のメンバー・大倉忠義さんです。吉高由里子さんと大倉忠義さんの熱愛がフライデーにより判明します。しかも、フライデーには2回、女性セブンでも1回報道されています。2016年7月には、吉高由里子さんが大倉忠義さんのマンションに通っている様子が報道され、吉高由里子さんが舞台の稽古終わりや仕事の帰りに大倉忠義さんのマンションに帰り、次に日は大倉忠義さんのマンションから仕事に行く姿を何度もキャッチされているのです。このことからも2人は半同棲生活をおくっているのではないかと言われ始めます。
この報道に対し大倉忠義さんは「ただのお友達」と交際を否定しますが、2016年10月今度はペアルックでバリ島旅行に行く姿をキャッチされたのです。2016年10月22日の成田空港で、空港の動く歩道で寄り添っている吉高由里子さんと大倉忠義さんの写真がスクープされています。2017年8月には高級すしでのデート報道もされています。しかし2018年9月発売の「フラッシュ」で大倉忠義さんが名古屋でホス⚫️スをお持ち帰りしたことが報道されました。なんとベッド写真まであったのです！どこでどう撮影したのかが気になりますが、この件があり2018年9月に破局が報道されます。
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